На 12 април 1204 г. с падането на Константинопол от кръстоносците, в европейският югоизток се появява една нова политическа сила – т. нар. Константинополска латинска империя. На 9 май с.г. бил избран първият император на новата империя – графът на Фландрия и Ено Бодуен IX, след което започнало завоюването на византийските земи и разпределянето им съгласно условията, приети на съвет, който се провел в края на м. март, т. е. преди превземането на Константинопол и чийто протокол е наречен Partitio terrarum imperii Romaniae (Разделяне на земите на империята на римляните).
За да подчини все още незавладените от латинците византийски земи в Тракия и Македония, Бодуен организирал военна експедиция. В изворите се споменава, че той почти не срещнал съпротива от местното население, което изявило готовност да му положи клетва за вярност. Въпреки това, едва на 20 ноември 1204 г. сеньорът на новообразуваното Филипополско херцогство (duchee de Finepople/ducatum de Filopole) успял да влезе във Филипопол. Той бил „много известния мъж“ (virum famosissimum) фламандецът Рение дьо Три (Henrici imperatoris latinorum. Epistolae. 1, ЛИБИ 4, 14), който обаче не принадлежал към т. нар. „големи барони“ в империята, но пък произхождал от Трит Сен Лежер в Ено, откъдето бил и самия император. Чрез неговото назначаване Бодуен си осигурил директен контрол върху херцогството посредством непосредствен васал. По този начин, Филипополското херцогство, което включвало всички бивши византийски земи в Тракия на запад от Адрианопол (дн. Одрин) и принадлежало към т. нар. „първа категория“ херцогства в Константинополската латинска империя, т. е. тези, които били основани от първите двама латински императори (B. Hendrickx, Les duchés de l’Empire latin de Constantinople après 1204: origine, structures et statuts, Revue belge de philologie et d’histoire 93/ 2, 2015, 304). Тъй като самото херцогство не е споменато в посоченото по-горе Partitio, в което са намерили място обаче херцогствата на Никея, Филаделфия, Никомедия и Неокастро, изглежда, че при създаването на самия документ, неговата територия не е била в рамките на Византия, която трябвало да бъде завладяна (А. Данчева-Василева, Пловдив през Средновековието IV-XIV век, София, 2009, 117). Тези земи били ничии в отношенията император-венецианци-латинци, което позволило на императора се възползвал от правото си на сюзерен. Изглежда обаче, че Тракия е трябвало да принадлежи на венецианците, в чийто владения било херцогството на Адрианопол. Ето защо Филипополското херцогство се превърнало в ябълката на раздора между тях и императора. Неслучайно, то се споменава сред исканите от венецианците земи за да се признаят за васали на латинския император Анри: „Сеньори – рече той (граф дьо Блан-Дра), – съветът ни реши, че искаме да притежаваме цялата земя от Дюрас до Макре, …; искаме още Вер и Ферм и всички земи до Финепопол. Ако императорът се съгласи на туй, с радост ще го посрещнем тук, но само при това условие“ (Анри дьо Валансиен. История на император Анри. Превод Ив. Буров, София, 2008, § 584). Инициативата на императора в случая с Филипополското херцогство трябва да се разглежда във връзка с оценяване на неговото значение. А Филипопол не е бил случаен град. Според думите на хрониста и един от водачите на Четвъртия кръстоносен поход Жофроа дьо Вилардуен, той е бил един от основните центрове на империята, споменат като „един от трите най-красиви [градове] на Константинополската империя“ (Жофроа дьо Виладруен, Завладяването на Константинопол. Превод на хрониката на български език от И. Божилов, София, 1985, 114). Бил „много голям и много добре укрепен град“ (civitas maxima et munitissima), както пише по-късно в едно от писмата си вторият латински император Анри (ЛИБИ 4, 14). Като един от основните стратегически центрове на Византийската империя на Балканите, Филипопол, въпреки превратностите на съдбата, запазил своето изключително стратегическо значение и в рамките на новата империя. Предвид пропагандата на кръстоносците като потомци на митичния Еней (вж. И. Божилов, История на средновековна България, том 2. Християнска България, Фондация „Българско историческо наследство“, 2017, 312-315) и оттук – като правоприемници на Римската империя, херцогството придобило ключово значение в северната част на империята. Докато в рамките на Византийската империя, регионът бил граничен и ключов в отбраната на северната и западната граница на империята, то в рамките на Константинополската империя той е бил също така и плацдарм за осъществяването на военни интервенции в западна и северна посока към Българското царство. Последното, според политическата идеология на създадената от кръстоносците нова държава, заемало неправомерно нейните земи в северна Тракия и на север от Стара планина. Не случайно е било и надменното отношение на самите латинци към Калоян и неговите пратеници и предявените от рицарите-кръстоносци претенции за изявяването на васалност и верноподаничество от страна на българите. Не ще има мир с Калоян, настоявали латинците, „ако не върне земята, принадлежала на Константинополската империя, в която бил нахлул с насилие“ (Gesta Inocentii III, CVIII, col. CXLVII). Разбира се, друг е бил въпросът доколко тези претенции са били обективни и основателни. Така или иначе, ролята, която се възлагала на Филипополското херцогство, обусловила и превратностите и спецификите в неговото историческо развитие. За разлика от останалите феоди в рамките на европейските владения на Латинската империя, това херцогство не се радвало на дълготраен и спокоен живот.
Самото херцогство било основано де факто на 20 ноември 1204 г. с пристигането в града на фламандския рицар Рение дьо Три с отряд от повече от 120 рицари и поне още 2000 сержанти, имайки предвид съотношението в кръстоносната войска; впоследствие, все още като moderator imperii, т. е. регент на империята, бъдещият император Анри поискал помощ от френския крал под формата на 600 рицари и 10 000 сержанти за да държи в подчинение цяла Тракия (Henrici imperatoris latinorum. Epistolae. 1). Разбира се, освен тях, под командването на Рение дьо Три са и множество обикновени войници, което прави отряда внушителен.
Кръстоносците били посрещнати радушно от ромейското население на града, което намерило в тях свой защитник срещу цар Калоян. Изглежда, че самият Рение дьо Три не блестял с особени воински качества и умения, необходими за предложения му пост, но тъй като бил един от малцината привърженици на похода, насочен срещу Константинопол, още от самото му начало, може да се счита, че чрез този избор той е бил възнаграден от император Бодуен за последователната си и твърда позиция. Политиката на компромис, която провел императорът, назначавайки неспособен човек на позиция, изискваща необходимите за един войн и управник качества, била пагубна за самото херцогство, което довело впоследствие и до смяната на самия рицар – сеньор.
За липсата на необходимите управленчески качества на Рение дьо Три говорят събитията след разгрома на латинската войска край Адрианопол на 14 април 1205 г. Самият Рение е бил изоставен от от сина си, брат си, племенника и зет си, както и от част от рицарите и техните сержанти. Той напуснал града след избухването на бунт на местното население, начело на отряд от едва 15 рицари, което прави по-малко от 1/6 от първоначалния му отряд. С него той се скрил в добре укрепената природно крепост край Станимака (вероятно дн. Асеновград), където е бил под обсада до 17 юли 1205 г., т. е. в продължение на повече от една година. При този бунт, ярко контрастира отношението на местното население към латинците – предходната година те са били посрещнати с почести, а на следващата година – с бунт. В случая, освен павликяните, срещу латинците била и голяма част от ромейското население и аристокрация, и двете групи по различни причини.
Бунтът във Филипопол и останалата част на Тракия, където за кратко време латинските гарнизони в големите градове били пометени, показвал все още слабата политическа и социална основа на тяхната власт и се осъществил синхронно с похода на Калоян в Тракия. С тези действия и разгрома на латинците край Адрианопол се сложило временно край на херцогството по обясними причини – териториите му били загубени за империята в този момент. Самият император Анри впоследствие пише, че тези земи били вече „голяма част от България“ (maximam partem Bulgarie) (Henrici imperatoris latinorum. Epistolae. 1). В последвалите няколко години, въпреки някои успехи на рицарите, като например освобождаването на Рение дьо Три, краткотрайното владение на Филипопол не позволило възстановяването на херцогството.
Това се случило едва в 1208 г., когато след разгрома на българската войска край Филипопол на 31 юли, е сключен договор между българския цар Борил и латинския император Анри, чрез който Филипопол трайно оставал под властта на латинците в рамките на следващото десетилетие, в замяна на отказа на Анри да продължи да признава Бориловия братовчед Алексий Слав за цар на България (вж. Н. Кънев, Алексий Слав – претендентът на латинския император Анри дьо Ено за българския царски престол или отново за деспотската титла на Алексий Слав. – В: Сборник „Великите Асеневци“, В. Търново, 2016, 84-99). Договорът се сключил във Филипопол (дьо Валансиен, 40, §§ 546-549). Участието на Рение дьо Три в битката не спомогнало за утвърждаването на неговия пострадал авторитет и след възстановането на херцогството той не се върнал във Филипопол, а бил изпратен в столицата Константинопол. На негово място императорът поставил фламандския рицар Жерар дьо Стрьом, който бил роднина на Рение дьо Три. Докога той е останал начело на херцогството е неясно, като се допускат 1219 г. (ЛИБИ IV, 36, бел. 13), 1223 г. (F. Van Tricht, The Latin Renovatio of Byzantium: The Empire of Constantinople (1204-1261), Leiden, 2011, 159-160) и след това (B. Hendrickx, Les duchés de l’Empire latin de Constantinople après 1204, 310,) или в 1229 г. (А. Данчева-Василева, Филипопол през Средновековието, 137-138). По това време той вече бил и сред „големите барони“ на империята, но предвид неяснотата относно латинското владение на Филипопол, загатнато в Договора от 1229 г., остава неясно той докога е бил сеньор на херцогството.
Неуспехът на действията на Рение дьо Три довел до промяна в плановете на латинците, които преместили своя акцент в Тракия към херцогството на Адрианопол. Неслучайто, основните военни действия на Калоян били насочени не срещу Филипопол, а по-скоро срещу Адрианопол и Димотика.
Натискът на венецианците към императора с претенции за Филипополското херцогство се засилил особено при управлението на слабия император Робер дьо Куртьоне (1221-1228) и изглежда, че то най-накрая преминало под техен сюзеренитет; самият Жерар дьо Стрьом бил склонен да се съгласи. За това свидетелства запазеният проектодоговор между Константинополската империя и йерусалимския крал Жан дьо Бриен, в който се предвиждало Филипополското херцогство да премине под сюзеренитета на императора.
Не е ясно докога точно е просъществувало Филипополското херцогство. Допуска се, че последното е станало до 1221 г. (Гюзелев, ЛИБИ 4, 36, б. 13), но това е не е подкрепено от изворите. Това, което е ясно е, че в 1229 г. то вече не е съществувало. В Договора последвал горепосочения проектодоговор, Жерар дьо Стрьом, който е „имперски барон“ (baro Imperii), е представен като последния му херцог: „господин Жерар дьо Стрьом и неговите предшественици” (dominus Girardus de Stroim et antecessores sui) (G. L. Fr. Tafel, G. M. Thomas, Urkunden zur älteren Handels– und Staatsgeschichte der Republik Venedig Mit besonderer Beziehung auf Byzanz und die Levante, Band 2, Wien, 1856, 269). Следователно е логична бележката, че Филипополското херцогство трябвало да премине в ръцете на бъдещия император Бодуен „от когото и да бъде то владяно“ (Relationes Venetae. 3. Projectus de contracto Imperii Constantinopolitani cum rege Hierolisimitani Iohanne), подсказващо за мнимото му съществуване. Изглежда, че когато е бил писан Договорът Филипополското херцогство вече е било в рамките на българската държава на Иван Асен II.
За самата територия на херцогството разполагаме с косвени податки, но то е обхващало цялата територия на запад от херцогство Адрианопол, в рамките на Горнотракийската низина и непосредствените подстъпи на Родопите от юг, на запад до прохода Момина клисура, на север до Средна гора, като Берое оставал български. Вероятно границата между двете херцогства е минавала през станцията Констанция, край дн. Свиленград.
Това в основни линии е известно за историята на Филипополското херцогство въз основа на запазените исторически извори (вж. B. Hendrickx, Les duchés de l’Empire latin de Constantinople après 1204, 310; А. Данчева-Василева, България и Латинската империя (1204-1261), София, 1985). Разбира се, съществуват и други податки, било то косвени или по-директни, които също ни представят дейността на латинците в него. А те, според писмените и археологическите данни, се изразяват в два основни аспекта на една политика, която е трябвало да доведе до значителен интергитет на местното население към латинската кауза: военно укрепване на херцогството и преминаването на значителна част от населението към вярата на латинците, т. е. покатоличване, или преследване на верска основа.
Наред с основаването на Константинополската империя и коронясването на нейния император, е трябвало да бъде създадена и институцията на Латинския патриарх в Константинопол. Въпреки политизирането на самата институция (вж. Robert Lee Wolff, Politics in the Latin Patriarchate of Constantinople, 1204-1261, Dumbarton Oaks Papers, Vol. 8 (1954), 225-303), нейната основна роля е била ясна – борба срещу еретиците в рамките на империята. В съответствие с тази политика Латинкската патриаршия изпратила свои прелати във всичките феодални владения, които да образуват отделните епископии и да бъдат първоначален център на тази борба. Филипополското херцогство не било изключение. Нещо повече, изворите ни дават основание да считаме, че още от самото начало дейността на латинските прелати е била особено активна в неговите рамки, като тяхната насоченост е била основно в борбата срещу еретиците – павликяни. Действително, византийците също са били считани за еретици, но изглежда, че във Филипополското херцогство, а и в Тракия, основната цел са били павликяните (вж. изследването на Б. Примов, Българи, гърци и латинци в Пловдив nрез 1204-1205 г. Ролята на богомилите, ИБИД, 22-23, 1948, 145-158). Вероятно като следствие от тази политика, те, по-малко от една година след въодушевеното посрещане на латинците във Филипопол, изпратили делегация до Калоян, която му заявила: “Господарю, язди пред Финепопол или изпрати армията си: ние ще ти предадем целия град“ (дьо Вилардуен, §399). Тук е нужно да се припомни, че българският цар е сключил уния с един от най-големите врагове на павликяните, а именно амбициозният римски папа Инокентий III. Този бунт довел до бягството на Рение дьо Три в непристъпната крепост Станимака, но преди това обаче, той не пропуснал да опожари квартала на павликяните (дьо Вилардуен, § 400). Всъщност, събитията във Филипопол са били отражение на съпротивата срещу латинците в цяла Тракия; латинските гарнизони в големите градове били пометени за сравнително кратко време.
Липсата на сведения за покатоличено население от това време в Тракия и Филипопол, както и обръщането на константинополската власт за помощ към местния гръцки военен елит, показва, че така политика не дала резултат. Дори и да е имало наченки за това във Филипопол, то съкрушителният удар на Калоян, свързан с превземането на града и избиването на небългарското население, начело с архиепископа на града, довело до неговия край. Този неуспех накарал латинците да променят методите на борба, за което можем да съдим от познатите ни случаи в другите части на империята. Те започнали строителството на добре укрепени военни центрове в които били настанени рицари от ордена на тамплиерите, хоспиталиерите и Тевтонския орден, чиято основна цел е била единствено борбата срещу местните еретици. Разбира се, в замяна на това съответните земи били предадени на ордените и се превърнали в източник на приходи, основно продоволствени, в подкрепа на походите на ордените на Изток. Във Филипопол тази промяна не би могла да се случи преди 1208 г.
В съответствие с тази политика е и изграждането и укрепването на солидни военни пунктове, за което сведения черпим както от писмените извори, така и от археологическите данни. Нека вземем за пример отново Филипопол. На неговото Трихълмие, в северната му част, на ул. „Д-р Стоян Чомаков № 5“ са разкрити останки от крепостна стена и порта, които са построени след унищожаването на града в края на XII-началото на XIII в.
Изграждането на крепостната стена се свързва със строителни дейности на византийците, Иванко или на латинците (К. Станев, Е. Божинова, Новооткрита средновековна крепостна стена в Пловдив, в: Градът в българските земи (по археологически данни), Шумен, 2014, 363), но изворите насочват към последния вариант. Така, те не посочват изрично укрепването на града нито при византийците, нито при управлението на Иванко. Според тях, последният е съсредоточил своята дейност в укрепването на крепостите, разположени по северните склонове на Родопите, и по-конкретно Кричим (Никита Хониат, История, ГИБИ XI, 61, 63). Що се отнася до византийците, там нещата са по-заплетени. Известно е, че в 1189 г. управителят на града Никита Хониат получил заповед от византийския император да разруши крепостните стени, за да не бъде използван Филипопол за военна база от страна на рицарите по време на Третия кръстоносен поход срещу империята (Никита Хониат, История, ГИБИ XI, 37). По време на този поход градът е превзет, а при напускането му от рицарите в 1190 г. – опожарен. Вероятно е последвало възстановяването му, което е обхванало другите сектори на крепостните стени на Трихълмието. В едно от писмата на император Анри от септември 1206 г. обаче, Филипопол е посочен като „много добре укрепен град“ (ЛИБИ 4, 14), т. е. укрепването е било завършено.
В 1206 г., при превземането на града от Калоян, крепостните му стени били сринати, градът бил опожарен, а населението му било избито и изселено. Този катаклизъм се открива в пожара, предшестващ изграждането на откритото на ул. „Д-р Стоян Чомаков № 5“ укрепление. Чрез изграждането на новото укрепление, Небет тепе, т. е. най-северната част на Трихълмието, се обособило като самостоятелна крепост вътре в рамките на цитаделата, т. е. укрепената част на града, с площ от около 11 дка. Вероятно по това време е изградена и намиращата се в близост щерна (водохранилище), което позволявало издържането на продължителна обсада. Изграждането на малка по размер крепост е напълно в унисон със стратегията на латинците за контрол на територията; те не могат да използват големите крепости поради липсата на социална база и поради тази причина строяли малки, но добре укрепени и труднопревземаеми военни пунктове, в които са били съсредоточени оскъдните им военни ресурси .
Писмените извори ни предоставят информация и за други подобни военни пунктове, а вероятно и центрове на фиефи. Така например, отново в едно от писмата на император Анри се посочва, че Рение дьо Три укрепил Стенимахос (ЛИБИ 4, 14). В случая ангажираността на херцога се изразява и в друг аспект; Жофроа дьо Вилардуен пише, че това е бил „твърде укрепен замък и който той държеше“ (дьо Вилардуен, 364), т. е. беше оставил гарнизон в него.
След възстановяването на Филипополското херцогство в 1208 г. е започнало отново консолидирането на латинската власт, като е известно, че именно в тази година по инициативата на самия император е била укрепена отново крепостта Кричим (Крюсмон) и съответно замъка (дьо Валансиен, 38, § 545). С тази политика би трябвало да се свърже и създаването на горепосочения „замък“ в рамките на цитаделата на Филипопол. Слабостта на българската държава през последвалото десетилетие определило и сравнително мирното съществуване на херцогството, което без съмнение било важна част от „житницата“ на империята, за населението на чиято огромна столица са били необходими регулярни доставки от Тракия, като по този начин се поддържал реда не само в столицата, но и в империята.
Като обощение може да се каже, че първоначално херцогството имало и изключително важни военни функции предвид стратегическо си положение, разположено в непосредствена близост до Българското царство. То трябвало да пази столицата Константинопол и неговия хинтерланд от нападенията на българите, но от друга страна, имайки предвид първоначалната агресивна политика на латинските рицари, да служи и като плацдарм за бъдещи военни експедиции срещу българската държава и в западна посока. Неспособността на първия му феодал Рение дьо Три, както и разгромът на латинците край Адрианопол и последвалия упадък променили концепцията за херцогството, вече концентрирана върху отбранителните функции. Значението му, и като на богат и плодороден, и като на изключително важен и стратегически район в империята, е ясно отразено в Договора между латинските барони и йерусалимския крал Жан дьо Бриен с клаузата за неговото преминаване към владенията на императора.